Inspiriert von seiner Leidenschaft für das Land und seiner Liebe zur Landwirtschaft beschloss der Chilene Gonzalo Vial, ein neues Projekt zu starten: eine Weinkellerei, die die Ursprünge Chiles in ihren Verfahren und Weinen ehren sollte. Im Jahr 1998 wurden die ersten Rebstöcke des Weinguts Trinidad in der Küstenregion des Maipo-Tals gepflanzt, wo die neue Kellerei errichtet wurde.
1999 wurde die neue Kellerei offiziell eingeweiht, mit einem Namen, der eine Hommage an unsere Gletscher im chilenischen Patagonien darstellt: Ventisquero, was auf Spanisch "Gletscher" bedeutet.
Zu Beginn des neuen Jahrtausends fand die erste Weinlese unter der Leitung des Winzers Felipe Tosso statt, und die ersten Ventisquero-Weine wurden im Jahr 2001 veröffentlicht.
Dank der Ratschläge des australischen Winzers John Duval und eines großartigen Teams begann das Weingut zu wachsen. Es wurden neue Niederlassungen in den Vereinigten Staaten und in Europa eröffnet, und es wurden Anpflanzungen in anderen Weinregionen wie Casablanca und Colchagua erkundet. In der Zwischenzeit gewannen die Weine des Unternehmens in Chile und im Ausland an Anerkennung.
Im Jahr 2008 pflanzte Viña Ventisquero seine ersten Rebstöcke im Huasco-Tal inmitten der Atacama-Wüste. Im selben Jahr begann Viña Ventisquero mit dem Anbau von Reben auf einem neuen Grundstück im Leyda-Tal an der Küste.
Im Jahr 2020 wurde Ventisquero Teil der Ventisquero Wine Estates Holding, die eine breite Palette von Weinen aus den besten Weinregionen Chiles in die ganze Welt exportiert.